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在文星风云变幻中，李敖的私人情感生活亦表现得山重水复，变化不定。
1964年年底，就在送别王尚勤后不久，李敖结识了“文星”编辑部附近一家咖啡馆的老板娘。此女长得清秀匀称，年轻漂亮，李敖的情书中称她为“谷莺”。谷莺原籍上海，她嫁给一个流氓丈夫，婚姻生活很不如意。从那朦胧的眼神里，李敖读出了她心中的忧伤。在漫不经意的谈话当中，李敖为之心动，便约她来到安东街231号三楼，两人遂有了一夜的欢愉。临别时，她送给李敖照片一张，暗示从此永别。
1964年5月1日，李敖改租水源路19号之八“水源大楼”三楼。在附近的“君子行”买东西时，经熟人唐静琴介绍认识了海蒂(情书中称“H”)。海蒂是苏州人，香港英文书院毕业，当时在美国海军情报中心做秘书。在李敖眼中，海蒂步履轻盈，神情矜持，一副名媛作派。她的未婚夫去美国，她被官方限制出境，暂时留在台湾。相遇两天后，两人便有了第一次约会。此前，海蒂曾应著名导演陆建业、崔小萍之邀拍琼瑶的《窗外》电影，做女主角，演得很好，后因出现纠纷而未能上映，后来林青霞做女主角的《窗外》是第二次拍的。在1964年8月到10月间，李敖有一些情书给她，下引两封：
亲爱的“H”：
等你的电话，好像是一个漂流荒岛上的水手，在等救生船——那样的殷切，又那样的渺茫。
但是等到了又如何？那可能是一条“贼船”，而你是“女海盗”。
我要被折磨，被罚在船上做苦工。
我会嘴里喊着“亲爱的H”，而心里骂着“该死的海盗”。
有时候我真的不明白，不明白女人为什么要折磨男人？生命是这么短，短得整天寻欢作乐都来不及，秉烛夜游都不够用，为什么还浪费生命来勾心斗角？浪费时间去Play a trick on one？
我们是人，我们有性欲，我们会老，我们会失掉及时行乐的机会，我们会后悔，我们不该再谈十八世纪的恋爱，我们该把衣服脱光，上床(或上床，把衣服脱光)。
窗外刮着台风，我好寂寞。
敖 1964.9.9.醒来以后①
亲爱的“H”：
昨天晚上送你回来，吃了两粒Doriden，勉强睡了四个钟头。今早四点钟就醒，一直工作，现在快十点了。
今天早上下雨，天气阴沉得好凄凉。我好想你，好寂寞。
你的病好了吗？我真担心。你应该听我的话，若还不舒服，赶快去看医生。为了怕你碰到“风流医生”，我特地拼命忙了一阵，剪了一堆“女医生”的广告给你，希望你去送钞票。她们该把你的红皮夹里付出来的十分之一给我做commission。
《战争与和平》的作者托尔斯泰，在他另一部名著《安娜·卡列尼娜》里，有一段描写男医生给女病人看病的文字。那女孩子被看过病以后，还要哭一场！真是wonderful！
但是反过来说，男病人给女医生来看病也很麻烦。无怪乎1813年俄国的县医会议上，竟有会员提议请女医生走路了。
我现在“傻”想：我真不该学文史，我该学工医。那样的话，在你健康的时候，我是工程师；在你生病的时候，我是医生，趁机“风流”一下，该多好！
开放了你的信箱，却关上了你的心。O！“H”，你是一个该比我多下一层地狱的女人。
永远“被动”的(床上除外) 李敖 写
1964.9.28.星期一①